问：
1998年5月，阀门厂卖给化工厂阀门价值200万元，当时无资金支付。1999年5月，化工厂经批准，由证券公司作为主承销商代理发行三年期企业债券5000万元，该批债券由两担保人提供了无条件、不可撤消的担保。证券公司将该5000万元的企业债券全部加盖了自己的公章和发行商化工厂的公章，票面上也记载了批准机关及批准文号。承销期满后，证券公司仅代理发行出2300万元的企业债券，剩余的2700万元债券由承销商退回化工厂，并约定由化工厂自行销毁。但化工厂并未进行销毁，并于1999年9月15日，将本该销毁的面值为200万元的企业债券交给阀门厂，冲抵同额度的欠款200万元。但，化工厂并未告知阀门厂该批债券应该销毁的真实情况。企业债券还本付息的期限到后，阀门厂到证券公司兑付时，被告知不能兑付。原因是，阀门厂持有的企业债券不是通过证券公司发行的，而是应该销毁的债券。为此，阀门厂诉至法院，要求化工厂、证券公司及两担保人承担连带赔偿责任。（此时，化工厂根本就无偿还能力。）请问杨律师，阀门厂的要求证券公司和担保人的请求能否得到支持？
答：
从你的介绍可以看出，证券公司是一种证券代销行为，承销期满，它已将剩余债券退还给化工厂并要求其销毁，这些债券从法律上已经不再有效。因此证券公司和担保人不应对无效的债券承担责任。化工厂应对此承担责任。
杨春宝律师
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杨春宝一级律师简介
杨春宝一级律师，大成上海高级合伙人、资本市场部主任、国资基金研究中心主任，大成中国区私募基金专业带头人、科技与文化法律研究中心联合牵头人。执业30余年，长期从事私募基金、投融资、并购重组法律服务，尤其对对赌研究颇深且具有非常丰富的实战经验，并专注于金融机构股权投资业务。2004年起多次入选The Legal 500"私募基金"和"公司与商业"等境内外各类律师榜单，代理的中国法院首例适用外国法律审理外国公司的董事损害小股东权益纠纷案入选上海高院发布的《上海法院域外法查明典型案例》和威科先行"要案头条"。入选上海涉外法律人才库、上海市司法局鼎新法治人才库、上海国有企业改制法律顾问团，具有上市公司独立董事任职资格，系多家知名高校的兼职教授或兼职研究生导师及上海市商务委跨国经营人才培训班讲师。出版《私募股权投资基金风险防控操作实务》等16本投融资法律专著。了解更多常见法律问题
承销期满后剩余债券是否还有效？
承销期满后剩余债券的效力取决于承销方式及相关约定。在代销模式下，承销期结束后，证券公司应将未售出的债券退还发行人，发行人负有妥善处置（如销毁）的义务。一旦债券被退回并约定销毁，该部分债券在实质上已脱离合法发行与流通环节，不再具备有效的兑付凭证功能。从法律原则看，债券作为有价证券，其有效性的核心在于发行程序的合法性与流通环节的可控性。承销期满且已退回的债券，因未通过合法渠道进入市场，且当事人明确约定销毁，故其持有人无法依据该等债券向承销商或担保人主张权利。但需注意，若债券票面本身记载了批准机关及文号，表面形式完备，善意相对人可能产生合理信赖。然而，善意取得或表见代理的适用需以债券合法流通为前提，而明知或应知债券来源异常的持有人（如本案以抵债方式取得且未核实来源）通常不能获得优先保护。实务中，债券是否有效应结合审批文件、承销协议、实际销售记录、退回及销毁凭证等综合判断。若债券已实际售出给公众投资者，则该部分必然有效；仅针对被退回并约定销毁的部分，其效力归于消灭。因此，持有该类债券的债权人应尽快核查债券来源，避免因无效债券导致债权落空。
证券公司对退回的无效债券是否担责？
证券公司作为主承销商，在代销模式下，其核心义务是按约定期限代理发行人销售债券。承销期满后，证券公司将未售出的2700万元债券退回化工厂并明确约定由化工厂自行销毁，这一行为表明证券公司已履行了代销协议中的退回义务，并已尽到提示销毁的注意义务。此后，化工厂未按约销毁，反而将其中200万元债券用于抵偿债务，该行为系化工厂单方滥用债券形式所致，与证券公司的代销行为之间不存在直接的因果关系。从法律责任构成要件分析，证券公司未参与化工厂事后非法处置债券的行为，亦无共同故意或过失，且其退回行为符合商业惯例与协议约定，故证券公司对无效债券的持有人不承担兑付责任，也不应就化工厂擅自使用无效债券造成的损失承担连带赔偿责任。但需注意，若证券公司明知化工厂可能继续使用该等债券而未采取合理措施（如公告作废、收缴票面等），则可能被认定存在一定过错。然而，在本文案情中，证券公司要求销毁已尽到合理注意，且法律并未强制规定承销商必须监督发行人的销毁行为。因此，在无特殊约定或法定职责要求下，证券公司不应对化工厂的违约处置行为承担赔偿责任。实务提示：债券发行人应当严格管理已退回债券，确保销毁处置留痕；债券持有人则应在受让债券时审查债券来源，要求对方提供合法发行与流通证明，以避免此类风险。
担保人对无效债券是否仍需承担保证责任？
担保人的保证责任以主债务合法有效为前提。本案中，两担保人为化工厂发行5000万元企业债券提供无条件、不可撤销的担保，该担保针对的是合法发行并通过证券公司销售给投资者的债券。但剩余2700万元债券在承销期满后已被退回化工厂并约定销毁，这些债券已不再是合法有效的证券凭证，其法律上的债务关系已因发行程序的终止而消灭。化工厂事后将其中200万元无效债券用于抵偿对阀门厂的欠款，该行为实质上是化工厂试图以非法方式转移自身债务，并未形成受法律保护的债券债权债务关系。因此，担保人的保证范围仅限于合法发行的有效债券，对于化工厂擅自处置无效债券而产生的所谓“兑付”请求，担保人有权拒绝承担保证责任。从担保制度的基本原则看，保证合同具有从属性，主债权不成立或无效时，保证责任随之消灭。本案中，200万元债券对应的主债务并未依法成立，因为该债券已被退回并应销毁，化工厂对阀门厂的200万元货款债务属于另一合同关系，不能因交付无效债券而自然转化为受担保的债券债务。担保人从未对化工厂与阀门厂之间的货物买卖合同提供担保，故不应无条件扩大担保责任范围。实务中需要注意，担保人通常只对载明于担保合同或债券募集文件中的特定债务负责，若债券脱离正常发行程序，担保关系即告失效。因此，阀门厂要求担保人承担连带责任的请求缺乏法律依据。对于债权人而言，接受以债券抵债时务必核实债券是否属于有效发行且未过期、未退回、未作废，必要时应向发行人或承销商书面确认，否则将面临担保落空的风险。
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